Kerouac i Ginsberg zaczynają wymieniać listy już parę miesięcy po pierwszym spotkaniu w 1944 r. Niemal natychmiast ich przyjaźń przeradza się w intensywny związek duchowy, intelektualny i zawodowy. Ponad 200 listów zebranych, opracowanych i umiejscowionych w czasie przez redaktorów składa się na niezwykle wielowymiarową lekturę – niektóre z nich tworzą dziennik intymny prowadzony na dwa głosy, inne zaś szczegółowo relacjonują podróże i poczynania Allena Ginsberga, Jacka Kerouaca oraz ich wspólnych znajomych, jednocześnie dając unikalne świadectwo wielkiej przyjaźni.
Obłędne książki
Wsparcie, jakie okazywali sobie w chwilach zwątpienia we własną twórczość, zaważyło być może na całym ich dorobku. Takie chwile nie były jednak częste. Pisarzom doskwiera ciągły brak pieniędzy, nieustające odmowy publikacji ich tekstów, pobyt w szpitalu psychiatrycznym (Ginsberg) czy domagające się alimentów żony (Kerouac). Obaj jednak zachowują niezłomne przekonanie, że urodzili się po to, by tworzyć i by odmienić na zawsze literaturę amerykańską. Zaraz po pierwszej publikacji swojej najsłynniejszej powieści W drodze Jack Kerouac tak ocenia swoje dzieło: „Obłędna książka – (pierwsza prawdziwa amerykańska powieść na miarę Dostojewskiego)”. Wiara we własną nieomylność stanowiła dla pisarza wręcz zasadę artystyczną – punkt 29. jego Credo i techniki nowoczesnej prozy głosi: „Jesteś geniuszem, bezustannie”.
Drogę do jasno wyznaczonego celu poeci okupili wysiłkiem i wyrzeczeniami, oddając się bez reszty – jak pisze Kerouac – sobie samym. Postawa, którą można nazwać również egoizmem, jest w odczuciu najważniejszych przedstawicieli Beat Generation jedyną drogą ku wolności – postrzeganej jako wyzbycie się wszelkiego poczucia powinności i wyzwolenie z okowów społecznych norm. Wiosną 1948 r. Jack Kerouac pisze do przyjaciela: „Gość pyta: »Co porabiasz?«, Ty mu na to: »Piszę powieść«, a [on] wtedy: »DLACZEGO?« – głosem Gabriela, tak że czujesz na sobie ciężar wszystkich dlaczego-i-po-co, jakie istnieją we wszechświecie, i wiesz, że już nigdy się spod nich nie wygramolisz”. Według pisarza jedyną możliwością wyzwolenia jest więc wydostanie się z „domu dlaczego-i-po-co”, na tyle skutecznie, by już nigdy do niego nie wracać. Rok później Kerouac, cytując Williama Burroughsa, pisze: „rasa ludzka wymrze, jeśli nie przestanie robić tego, na co nie ma za cholerę ochoty”. Odrzucenie pytań o sens swoich działań, pewność siebie i przekonanie o słuszności swoich wyborów prowadzi nieraz młodych pisarzy do buty i arogancji, zabarwionych – szczególnie w przypadku osiemnastoletniego Ginsberga – nutą pretensjonalności.
Wyzbycie się wszelkich zahamowań i ograniczeń stało się naczelną zasadą pisarzy nie tylko w życiu, ale i – a być może przede wszystkim – w pracy twórczej. Ich sztandarowym wrogiem staje się hipokryzja, sprzymierzeńcami – absolutna szczerość i swoboda wyrazu. Kerouac pisze do Ginsberga wiosną 1952 r.: „trzeba oczyścić umysł, pozwolić, żeby same z niego płynęły słowa (bo one, swobodne anioły objawienia, wzbijają się w niebo, kiedy stajesz twarzą w twarz z rzeczywistością), i pisać ze 100-procentową szczerością psychologiczną i społeczną itd., wywalać to wszystko kawa na ławę, zero wstydu”. Inspiracja metodą twórczą Kerouaca zaowocowała w przypadku Ginsberga powstaniem jego najsłynniejszego poematu – Skowyt, któremu zresztą tytuł nadał właśnie przyjaciel.